有机分子促进的烯烃官能团化反应研究 | |
曾祥华 | |
Subtype | 理学博士 |
Thesis Advisor | 夏春谷 ; 孙伟 |
2013-05-31 | |
Degree Grantor | 中国科学院大学 |
Department | OSSO国家重点实验室 |
Degree Discipline | 物理化学 |
Keyword | 3-氯四氢呋喃 磺酰氯 有机催化 烯烃 氧化 3-chlorotetrahydrofuran Sulfuryl Chloride Organic-catalyzed Alkene Oxidation |
Abstract | 碳碳双键是构成有机化合物最为重要基团之一,对有机化合物的双键进行官能化后,可以获得众多带有不同官能团的重要有机化合物,是有机合成及催化领域重要研究领域。本论文主要研究了有机分子促进碳碳双键的氯化加成和氧化反应。 1.以 3-烯-1-丁醇类化合物为底物,磺酰氯为氯源,在不加任何催化剂和助剂的室温条件下快速合成反式的 3-氯四氢呋喃类化合物,其底物可适用于各种烯醇化合物并获得高达 98%产率。 2.以 3-烯-1-丁醇类化合物为底物、氯代丁二酰亚胺为氯源、对甲苯磺酰胺为添加剂、金鸡纳碱季铵盐为催化剂在温和条件下合成了手性 3-氯四氢呋喃类化合物,并确定了该类化合物的绝对构型。同时借助核磁、红外等谱学表征研究了该反应的机理。 3.以磺酰氯为氯源,α,β-不饱和烯烃为底物时,可以在不加任何催化剂和助剂的室温条件下合成二氯化加成化合物,并通过单晶衍射确定了氯化产物的构型。 4.以二苯乙烯衍生物为底物、化学剂量的分子碘和空气为氧化剂、水为溶剂,回流后得到高达 98%产率的α,β-二苯乙二酮化合物,该方法简单、环境友好、无催化剂和添加剂,并研究了其反应机理。 5.以二苯乙烯衍生物为底物、高碘酸钠为氧化剂、四乙基碘化铵为催化剂,乙腈和水为溶剂,一锅法得到高达 96%产率消去一个碳原子的芳基酮化合物。 |
Funding Project | 均相催化研究组 |
Document Type | 学位论文 |
Identifier | http://ir.licp.cn/handle/362003/5545 |
Collection | 羰基合成与选择氧化国家重点实验室(OSSO) |
Recommended Citation GB/T 7714 | 曾祥华. 有机分子促进的烯烃官能团化反应研究[D]. 中国科学院大学,2013. |
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201328曾祥华.pdf(9541KB) | 开放获取 | CC BY-NC-SA | View Application Full Text |
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